Родился в 1966 году в Краснодаре. Живет в Севастополе с 2010 года. Окончил Кубанский физкультурный институт (КГИФК). После этого, в 22 года, открыл в Краснодаре кооператив «Аквариум», где начал производить стеклянные изделия и торговать аквариумными рыбками. С 1994 года занимался оптовой торговлей, зарегистрировав на родине ТОО «Бизнесконтракт». Далее из биографии нынешней севастопольской знаменитости начисто вырезаны 16 лет – треть жизни. Со слов самого Николаева, он 12 лет жил в Москве, в лихие 90-е заработал свой первый миллион долларов, занимаясь, в основном, розничной торговлей. Информацию о своей личной жизни того периода бизнесмен тщательно скрывает, но по непроверенным данным, у него была ранее жена и растет сын, которому олигарх не помогает. С 2012 года Олег Николаев является собственником группы компаний «Остров Крым» (Севастополь), которая занимается туризмом, общепитом и интернет-проектами. Олегом Николаевым было организовано в городе несколько общественных проектов по улучшению городской среды и развитию общей культуры горожан. Это движения «За чистый Севастополь» (организация ежемесячных субботников) и Застройки.нет (мониторинг незаконной застройки города, его заповедных зон). Он также стал соучредителем ДНД «Рубеж» – первой общественной дружины, заключившей соглашение с УМВД г. Севастополя по РФ о совместном патрулировании и охране общественного порядка. Вместе с ведущим блогером России Сергеем Долей Николаев создал туристический онлайн-проект развития внутреннего туризма «Смотри Родину» при поддержке Русского географического общества (РГО).
Председатель Севастопольского регионального отделения Всероссийской политической партии «ПАРТИЯ РОСТА».